Реєстраційний номер
0219U000815,
0117U004137
, Науково-дослідна робота
Назва роботи
Поліфункціональні похідні 2-алкіл(алкіліден)-2,3-дигідропіримідин-4(1Н)-онів. Синтез та властивості
Назва етапу роботи
Керівник роботи
Яволовський Аркадій Олександрович,
Дата реєстрації
27-02-2019
Організація виконавець
Фізико-хімічний інститут ім. О.В.Богатського НАН України
Опис етапу
Об'єкти дослідження - 2-(бета-оксоалкіл)-піримідин-4(3Н)-они, активовані іміни (2-альфа-гідроксиіміноетилпіримідини, 2-альфа-тозилоксиіміноетилпіримідини). Мета роботи - розробка методів синтезу поліфункціональних похідних піримідинового ряду з нітрогено-, оксигено- і сульфуровмісними функціональними групами шляхом модифікації 2-алкіл(алкіліден)піримідинів, які містять в екзоциклічній частині молекули активні нуклеофільні і електрофільні центри. Досліджена можливість використання похідних 2-алкілпіримідинів, які містять в ?-положенні бокового ланцюга активовану іміногрупу, в ролі електрофільної компоненти в реакціях утворення зв'язків нітроген-сульфур. У результаті встановлено, що реакція тіосечовини з похідними 2-(2-оксо-2-феніл-1-(1-тозилоксиіміно)етил)-піримідин-4(3Н)-онів призводить до заміщення п-толуолсульфонільної групи з утворенням (Z, E)-2-(1-(формамідиносульфеніміно)-2-оксо-2-фенілетил)піримідин-4(3Н)-он п-толуолсульфонатів. Виявлено, що реакція роданіду калію або селеноціанату калію з 2-(2-оксо-2-феніл-1-(1-тозилоксиіміно)етил)-6-фенілпіримідин-4(3Н)-онами приводить до утворення нової конденсованої гетероциклічної системи з загальним атомом нітрогену - 3-бензоїл-7Н-1,2,5-тіа(селено)діазоло[2,3-а]піримідин-7-онів. Дванадцять поліфункціональних похідних 2-алкіл(алкіліден)піримідинів були випробувані на антибактеріальну і протипухлинну активність; серед вивчених сполук цитотоксичний ефект у концентраціях 5.96-18.71 mM/L виявлений у 2-{2-[(2-бромофеніл)гідразоно]2-фенілетил}-6-метил-3Н-піримідин-4-ону.
Опис продукції
Розроблені методи синтезу нових похідних піримідинового ряду з нітроген-, оксиген- і сульфуровмісними функціональними групами шляхом модифікації 2-алкіл(алкіліден)піримідинів, які містять в екзоциклічній частині молекули активні нуклеофільні і електрофільні центри. Досліджена можливість використання похідних 2-алкілпіримідинів в ролі електрофільної компоненти в реакціях утворення зв'язків нітроген-сульфур. Встановлено, що реакція роданіду або селеноціанату калію з 2-(2-оксо-2-феніл-1-(1-тозилоксиіміно)етил)-6-фенілпіримідин-4(3Н)-онами приводить до утворення нової конденсованої гетероциклічної системи з загальним атомом нітрогену - 3-бензоїл-7Н-1,2,5-тіа(селено)діазоло[2,3-а]піримідин-7-онів.
Автори роботи
Іванов Юрій Едуардович
Грищук Лідія Володимирівна
Плужник-Гладир Сергій Михайлович
Степанов Дмитро Євгенович
Яволовський Аркадій Олександрович
Додано/оновлено в НРАТ
2020-04-02
