Звіт по науково-дослідній роботі. Авдєєнко Анатолій Петрович. Синтез гетероциклічних сполук на основі N-заміщених 1,4-хінонімінів.

Реєстраційний номер

0219U101853, 0115U004731 , Науково-дослідна робота

Назва роботи

Синтез гетероциклічних сполук на основі N-заміщених 1,4-хінонімінів.

Назва етапу роботи

Керівник роботи

Авдєєнко Анатолій Петрович, Кандидат хімічних наук

Дата реєстрації

15-11-2019

Організація виконавець

Донбаська державна машинобудівна академія

Опис етапу

Об'єкт дослідження: незаміщені та галогензаміщені у хіноїдному ядрі N-ацил(ацетил)-1,4-бензохінон-моноіміни. Мета дослідження: синтез нових гетероциклічних потенційно біологічно активних сполук на основі N-ацил(ацетил)-1,4-бензохінонмоноімінів, встановлення закономірностей роданування, бромування N- ацил(ацетил)-1,4-бензохінонмоноімінів, реакції N-ацил-1,4-бензохінонмоноімінів з єнамінами. Методи дослідження: органічний синтез, фізико-хімічні методи дослідження органічних сполук: ІЧ-, ЯМР 1Н, ЯМР 13С спектроскопія, елементний аналіз, рентгеноструктурний аналіз, тонкошарова та колонкова хроматографія. Теоретичні і практичні результати: синтезовано нові гетероциклічні сполуки на основі N- N-ацетил-1,4-бензохінонмоноімінів. Доведено їх будову за результатами спектральних (ІЧ, ПМР, ЯМР 13С) даних і даних елементного аналізу. В результаті роданування N-ацетил-1,4-бензохінонмоноімінів встановлено, що напрямок реакції залежить від величини енергії НСМО вихідного хінонмоноіміна - для хінонмоноімінов з низькою енергією НСМО 1,4-приєднання йде атомом сульфуру роданід-іона з орбітальним контролем, для хінонмоноімінов з високою енергією НСМО - атомом нітрогену з зарядовим контролем. В результаті дії брому на галогенвмісні N-ацетил-1,4-бензохінонмоноіміни, що мають одне вільне положення 3 або 5 хіноїдного ядра, отримані 6-гідрокси-2-метил(арил)-1,3-бензоксазоли, що є досить простим методом синтезу останніх. Ефективність впровадження: гетероциклічні сполуки на основі N-ацил(ацетил)-1,4-бензохінонмоноімінів є потенційними біологічно активними сполуками і можуть використовуваться в якості лікарських препаратів, пестицидів. Сфера (галузь) застосування: в загальних та спеціальних курсах органічної хімії у класичних університетах. Серед отриманих продуктів можна вести пошук нових лікарських препаратів.

Опис продукції

Синтезовано нові гетероциклічні сполуки на основі N-ацетил-1,4-бензохінонмоноімінів. В результаті роданування встановлено, що напрямок реакції залежить від величини енергії НСМО вихідного хінонмоноіміна - для хінонмоноімінов з низькою енергією НСМО 1,4-приєднання йде атомом сульфуру роданід-іона з орбітальним контролем, для хінонмоноімінов з високою енергією НСМО - атомом нітрогену з зарядовим контролем. Їх будову доведено за результатами спектральних (ІЧ, ПМР, ЯМР 13С) даних і даних елементного аналізу. В результаті дії брому на галогенвмісні N-ацетил-1,4-бензохінонмоноіміни, що мають одне вільне положення 3 або 5 хіноїдного ядра, отримані 6-гідрокси-2-метил(арил)-1,3-бензоксазоли, що є досить простим методом синтезу останніх. В результаті реакції з єнамінами отримано похідні бензофурану. Вивчено ймовірні механізми даної реакції. Також досліджено вплив розчинників різної природи на перебіг реакції циклізації та з’ясовано, що єдиними гетероциклічними продуктами є похідні бензофурану. Отримано гетероциклічні продукти, які є потенційними біологічно активними сполуками.

Автори роботи

Додано/оновлено в НРАТ

2020-04-02