Реєстраційний номер
0220U100874,
0119U000243
, Науково-дослідна робота
Назва роботи
Синтез, структура та реакційна здатність нових N-ацил-1,4-бензохінонімінів. Нові біологічно активні сполуки і присадки для технологічних рідин.
Назва етапу роботи
Керівник роботи
Авдєєнко Анатолій Петрович, Кандидат хімічних наук
Дата реєстрації
29-01-2020
Організація виконавець
Донбаська державна машинобудівна академія
Опис етапу
Об’єктом дослідження є N-ацил-1,4-бензохіноніміни. Предметом дослідження є синтез нових невідомих раніше N-ацил-1,4-бензохінонімінів – N-ариламінокарбоніл(карбамоїл)-1,4-бензохінонмоноімінів та їх похідних, розробка простих доступних методів їх синтезу, встановлення структури отриманих сполук. Методи: органічний синтез, NMR 1H і 13C спектроскопія, ІЧ-спектроскопія, квантово-хімічні розрахунки, елементний аналіз. Розроблено препаративні методики синтезу і вперше синтезовано нові невідомі раніше N-ариламінокарбоніл(карбамоїл)-1,4-бензохінонмоноіміни і їх похідні з різноманітними замісниками в хиноїдному ядрі, які з одного боку є N-моноарилзаміщеними сечовинами, а з іншого – похідними N-ариламінокарбоніл(карбамоїл)-1,4-бензохінонмоноімінів. Поєднання властивостей хінонімінів і сечовини в одній сполуці значно розширює синтетичні можливості отримання нових похідних на їх основі, що дозволило отримати нові похідні на основі N-карбамоїл-1,4-бензохінонмоноімінів – N-(N'-фенілкарбаміл)карбамоїл-1,4-бензохінонмоноіміни, 4-(4-гідроксифеніл)-семикарбазиди, 4-(4-гідроксифеніл)-1-ацетил(бензоїл, тозил)семикарбазиди. Наукова новизна: розроблено прості зручні методики синтезу нових N-ацил-1,4-бензохінонімінів – N-ариламінокарбоніл(карбамоїл)-1,4-бензохінонмоноімінів і похідних на їх основі; поєднання властивостей двох класів (хінонімінів і сечовини) в одній сполуці дозволило значно розширити межи напрямів синтезу нових похідних N-заміщених-1,4-бензохінонмоноімінів; встановлено, що в розчинах N-ариламінокарбоніл- та N-карбамоїл-1,4-бензохінонмоноімінів спостерігається не тільки Z,E-ізомеризації відносно зв’язку С=N хіноїдного ядра, що перебігає за інверсійним механізмом, а й загальмоване обертання навколо зв’язку –NH–C(O)–.
Опис продукції
Вперше синтезовано N-карбамоїл-1,4-бензохінонмоноіміни та їх похідні – N-(N'-фенілкарбаміл)карбамоїл-1,4-бензохінонмоноіміни, 4-(4-гідроксифеніл)-семикарбазиди, 4-(4-гідроксифеніл)-1-ацетил(бензоїл, тозил)семикарбазиди. Розроблено оптимальні методик їх синтезу. Встановлено структуру і спектральні характеристики синтезованих сполук. Синтезовані сполуки є потенційними біологічно активними сполуками і синтонами для синтезу на їх основі нових гетероциклічних біологічно активних сполук, зокрема, лікарських препаратів.
Автори роботи
Додано/оновлено в НРАТ
2020-04-02
