Пошук академічних текстів

Реєстраційний номер

0220U101509, 0119U100724 , Науково-дослідна робота

Назва роботи

Конструювання N,O,S-вмісних гетероциклів із залученням нових каталітичних систем. Експериментальне та теоретичне дослідження

Керівник роботи

Оковитий Сергій Іванович, Доктор хімічних наук

Дата реєстрації

12-02-2020

Організація виконавець

Дніпровський національний університет імені Олеся Гончара

Опис

 Об'єкт дослідження – синтез нових ансамблів N,O,S-гетероциклів, які включають різні комбінації азиридинів, пірролідинів, піперидинів, піранів, 1,3-оксазолідинів, 1,3-оксазолідин-2-онів, триазинохіназолінів, морфолінів та їх карбонілвмісних аналогів, а також 5-6 членних циклічних сульфонів. Мета роботи – розробка практично важливих каталітичних методологій синтезу N,O,S-гетероциклічних сполук у реакціях С-Н активації, азиридинування аленів і споріднених систем, 1,3-диполярного циклоприєднання, а також мультикомпонентних циклоконденсацій за участю β-кетосульфонів та їх найближчих похідних. Методи дослідження – спектральні (ІЧ-спектроскопія, спектроскопія ЯМР 1Н і 13С, мас-спектрометрія), квантово-хімічні, рентгеноструктурний аналіз. Вперше показано, що реакції вінільного нуклеофільного заміщення мічених дейтерієм біциклічних метиленазиридинів з вінілмагнійбромідом та диметилкупратом літію протікають відповідно до стереохімії SNVπ механізму. Запропоновано метод синтезу метиленазиридиносечовин амінолізом 6-метилен-3-окса-1-азабіцикло[3.1.0]гексан-2-онів. Знайдено умови розширення біциклічної системи 3-окса-1-азабіцикло[3.1.0]гексан-2-онів до моноциклічної 5,6-дигідро-2H-1,3-оксазін-2-онової. Удосконалено методологію синтезу нових N,O,S-гетероциклів (похідних циклічних β-кетосульфонів, пірролідинів, тощо) за рахунок розробки нових каталітичних систем на основі органокаталізаторів та сполук перехідних металів. Отримані в роботі результати можуть бути застосованими для створення нових лікарських препаратів з цінними властивостями, а також для вирішення ряду задач теоретичної та експериментальної органічної хімії. Галузі застосування: синтетична органічна хімія, фармацевтична хімія, сільське господарство.

Опис продукції

Розроблено методи синтезу нових N,O,S-гетероциклічних похідних на основі синтетично-доступних п'яти та шестичленних β-кетосульфонів. За рахунок залучення сучасних прийомів та методів органічної хімії, таких як каталіз сполуками перехідних металів, мультикомпонентний та однореакторний one-pot синтез, мікрохвильова та ультразвукова активація хімічних реакцій досягнуто високі виходи цільових продуктів. Особливості будови нових гетероциклічних похідних встановлено з використанням сучасних одно- та двовимірних методів ЯМР, а також рентгеноструктурного аналізу.

Автори роботи

Коваленко Валерій Сергійович
Лихолат Юрій Васильович
Пальчиков Віталій Олександрович
Феденко Володимир Савелійович
Хромих Ніна Олександрівна