Реєстраційний номер
0221U102310,
0119U100724
, Науково-дослідна робота
Назва роботи
Конструювання N,O,S-вмісних гетероциклів із залученням нових каталітичних систем. Експериментальне та теоретичне дослідження
Назва етапу роботи
Керівник роботи
Оковитий Сергій Іванович, Доктор хімічних наук
Дата реєстрації
01-02-2021
Організація виконавець
Дніпровський національний університет імені Олеся Гончара
Опис етапу
Об'єкт дослідження – синтез нових ансамблів N,O,S-гетероциклів, які включають різні комбінації азиридинів, пірролідинів, піперидинів, піранів, 1,3-оксазолідинів, 1,3-оксазолідин-2-онів, триазинохіназолінів, морфолінів та їх карбонілвмісних аналогів, а також 5-6 членних циклічних сульфонів. Мета роботи – розробка практично важливих каталітичних методологій синтезу N,O,S-гетероциклічних сполук у реакціях С-Н активації, азиридинування аленів і споріднених систем, 1,3-диполярного циклоприєднання, а також мультикомпонентних циклоконденсацій за участю β-кетосульфонів та їх найближчих похідних. Методи дослідження – спектральні (ІЧ-спектроскопія, спектроскопія ЯМР 1Н і 13С), квантово-хімічні. Вперше досліджено механізм реакції 1,2,3-бензотриазолів з аленами, яка каталізована Rh-дифосфіновим лігандом. Незалежно від використовуваного ліганду реакція протікає через триступеневий каталітичний цикл (окиснювальне приєднання, гідрометалювання, відновлювальне відщеплення). Перевага для N2-селективної реакції виникає внаслідок невідомого електронного механізму, а саме, більш стабілізуючої електростатичної взаємодії між збагаченою електронами областю в атомі N1 одного з таутомерів з позитивно зарядженим атомом Rh при утворенні зв'язку N1-Rh на етапі окиснювального приєднання N1-H, що визначає швидкість реакції. Вперше отримані стереохімічно чисті гідроксиіміни ряду сульфолану, оцінено можливості їхнього застосування як каталізаторів/лігандів. Встановлено, що при взаємодії цис- і транс-4-аміно-3-гідроксисульфоланів з ароматичними альдегідами в усіх випадках спостерігається утворення відповідних віц-гідроксиімінів, для яких характерні різні таутомерні форми залежно від структурних особливостей та природи розчинника. Результати можуть бути застосованими для створення нових лікарських препаратів, а також для вирішення задач теоретичної та експериментальної органічної хімії. Галузі застосування: синтетична органічна хімія, фармацевтична хімія, сільське господарство.
Опис продукції
Автори роботи
Дідур Олег Олексійович
Лихолат Юрій Васильович
Пальчиков Віталій Олександрович
Феденко Володимир Савелійович
Хромих Ніна Олександрівна
Додано/оновлено в НРАТ
2021-02-01
