Реєстраційний номер
0224U000494,
0121U114247
, Науково-дослідна робота
Назва роботи
Нові шляхи ацилювання амінокислот при каталізі N-оксидами піридину в гетерогенних середовищах
Назва етапу роботи
Керівник роботи
Редько Андрій Миколайович, Кандидат хімічних наук
Дата реєстрації
08-01-2024
Організація виконавець
Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка Національної академії наук України
Опис етапу
Об’єкти дослідження – α-амінокислоти, N-оксиди піридину, амінокислотні імінопохідні госипола. Мета роботи – дослідити вплив структури α-амінокислот на кінетику ацилювання та виходи продуктів реакцій при каталізі піридин-N-оксидами в двофазних системах вода-дихлорметан. Ціль виконаних досліджень - розширення існуючих уявлень про закономірності перебігу ІТК та розробка нового методу отримання N-ацильованих α-амінокислот, який має суттєві переваги і відповідає вимогам «зеленої хімії». Методи дослідження - ОФ ВЕРХ; ІЧ, УФ, ЯМР спектроскопії, методи квантової хімії. Показано, що піридин-N-оксиди є ефективними каталізаторами ацилювання α-амінокислот різних типів в умовах ІТК. Отримано ефективні константи швидкості ІТК бензоїлювання та сульфонилювання ряду α-амінокислот і знайдено константи швидкості утворення відповідних іонних інтермедіатів. Встановлено, що швидкість каталітичного бензоїлювання та сульфонилювання лінійно збільшується зі зростанням основності каталізатора та його початкової концентрації в водній фазі. Показано, що структура α-амінокислот слабо впливає на швидкість досліджуваних реакцій і виходи відповідних N-ациламідів, за винятком аргініну, для якого вихід продукту знижуються внаслідок гідролізу. Встановлено склад продуктів ацилювання і знайдено, що оптимальним каталізатором для практичного використання є 4-метил- або 4-метоксипіридин-N-оксид. Синтезовано та встановлено будову імінопохідних госиполу з гліцином і цистеїном. Оцінено енергії внутрішньомолекулярних водневих зв’язків для синтезованих імінопохідних і ряду основ Шиффа і гідразонів госиполу. Встановлено, що досліджувані основи Шиффа існують в розчинах і твердому стані у дієнамінній таутомерній формі, а гідразони у діімінній. Представлені результати можуть бути використані як для розвитку теоретичних основ методу ІТК, так і для вдосконалення існуючих методів отримання N-ациламідів, сполук, що знаходять широке застосування в багатьох галузях завдяки своїй біологічній активності.
Опис продукції
Автори роботи
Єфімова Ірина Владиславівна
Аніщенко Віктор Миколайович
Аніщенко Ганна Володимирівна
Дикун Олексій Михайлович
Корженевська Надія Галактіонівна
Кучеренко Володимир Олександрович
Кущ Ольга Василівна
Матвієнко Анатолій Григорович
Опейда Любов Іванівна
Рибаченко Володимир Іванович
Тамаркіна Юлія Володимирівна
Таран Надія Анатоліївна
Додано/оновлено в НРАТ
2024-01-08
