Реєстраційний номер
0224U033121,
(0120U101532)
, Науково-дослідна робота
Назва роботи
Цілеспрямоване конструювання потенційно біоактивних систем на основі нітрогеновмісних гетероциклів
Назва етапу роботи
Цілеспрямоване конструювання потенційно біоактивних систем на основі нітрогеновмісних гетероциклів
Керівник роботи
Братенко Михайло Калінінович, Доктор хімічних наук
Дата реєстрації
18-12-2024
Організація виконавець
Буковинський державний медичний університет
Опис роботи
створення ефективної стратегії синтезу нових типів похідних нітрогеновмісних гетероциклів та використання їх хімічного потенціалу в конструюванні нових біоактивних систем
Опис етапу
Удосконалено методи одержання деяких відомих та розроблено підходи до нових 1,3-дизаміщених піразолів, функціоналізованих в положенні 4 альдімінною, хлорімідоїльною, амідоксимною та амідразоновою групами, що зробило їх доступними і високоефективними реагентами для побудови нових гетероциклічних ансамблів. Досліджена реакційна здатність N-алкілімінів 4-піразолкарбальдегідів в циклоконденсації з тіогліколевою, β-меркаптопропіоновою та тіосаліциловою кислотами і показано, що найлегше перебігають процеси за участю тіогліколевої кислоти. Знайдено, що N-[(4-піразоліл)метилен]алкіламіни стереоселективно реагують із янтарним ангідридом з утворенням 2-(4-піразоліл)-5-оксо-3-піролідинкарбонових кислот. Подібна циклоконденсація з гомофталевим ангідридом приводить до транс- і цис-3-(4-піразоліл)-1-оксотетрагідроізохінолін-4-карбонових кислот. Встановлено, що N-метиліміни 4-піразолкарбальдегідів вступають в реакцію [3+2]-диполярного циклоприєднання із генерованими з етилових естерів 2-арилгідразино-2-хлороцтової кислоти нітрилімінами з утворенням етилових естерів 1-арил-5-(піразол-4-іл)-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-карбонових кислот. Натомість, у випадку N-(2-гідрокси)етилімінів відбувається тандемна циклізація, яка приводить до нової гетероциклічної системи – 3-(піразол-4-іл)-1,2,4-триазоло[3,4-с][1,4]-оксазину. Розроблено зручні методи синтезу похідних 4-(4,5-дифенілімідазоліл-2)-піразолів та 2-аміно-4-піразол-4Н-1,3-оксазинів, які базуються на використанні деяких in situ генерованих 4-піразолімінів відповідно в циклоконденсаціях із бензилом та фенілацетиленом. Встановлено, що піразоліл-4-карбоксімідоїлхлориди реагують з триметилсилілазидом з утворенням 5-(4-піразоліл)тетразолів. Показано, що 4-піразоліламідоксими та 4-піразоліламідразони є ефективними бінуклеофільними реагентами для синтезу похідних 3-(піразол-4-іл)-1,2,4- оксадіазолу, -тіадіазолу та -триазолу.
Опис продукції
Автори роботи
Барус Маріанна Маринівна
Братенко Михайло Калінінович
Велика Алла Ярославівна
Гаврилюк Олеся Іванівна
Грозав Аліна Миколаївна
Дейнека Святослав Євгенович
Панасенко Надія Віссаріонівна
Перепелиця Олеся Орестівна
Чорноус Віталій Олександрович
Яковичук Ніна Дмитрівна
Додано/оновлено в НРАТ
2024-12-18
