Пошук академічних текстів

Реєстраційний номер

0224U033385, (0122U000344) , Науково-дослідна робота

Назва роботи

Синтез і комплексоутворюючі властивості біс(бензокраун-етерів) з жорстким лінкером, що передорганізує краун-етерні цикли для взаємодії з субстратами

Назва етапу роботи

Синтез вихідних бензокраун-етерів та оксизаміщених бензокраун-етерів. Розробка ефективного методу отримання нових біс(бензокраун-етерів) з фрагментами конденсованих дифенілхромонів. Дослідження взаємодії синтезованих краун-сполук з органічними і неорганічними субстратами. Вивчення впливу розміру циклів краун-етерів на процесс комплексоутворення. Оцінка перспективності використання синтезованих сполук в якості хемосенсорів.

Керівник роботи

Кириченко Тетяна Іванівна, Доктор хімічних наук

Дата реєстрації

26-12-2024

Організація виконавець

Фiзико-хiмiчний iнститут iм. О. В. Богатського Національної академії наук України

Опис роботи

Синтез нових біс(бензокраун-етерів) з жорстким лінкером на основі дифенілкумаранокумарона, який зв’язує краун-етерні цикли. Вивчення їх структури і властивостей. Дослідження процесів утворення комплексів гість-хазяїн синтезованих молекулярних пінцетів з молекулами-гістьми.

Опис етапу

 Об'єкт дослідження – Реакція гідроксибензокраун-етерів з бензилом, яка призводить до формування дифенілкумаранокумаронів. Комплексоутворюючі властивості біс(бензокраун-етерів), що містять фрагменти кумаранокумарону, які зв’язують краун-етерні цикли. Мета роботы – синтез нових біс(бензокраун-етерів) з жорстким лінкером на основі дифенілкумаранокумарона, який зв’язує краун-етерні цикли. Вивчення їх структури і властивостей. Дослідження процесів утворення комплексів гість-хазяїн синтезованих молекулярних пінцетів з молекулами-гістьми. Синтезовано молекулярні пінцети з фрагментами бензокраун-етерів і дифенілкумаранокумарона тривалим (96 год) нагріванням гідроксибензокраун-етерів і бензилу при 60 °С у суміші оцтової та соляної кислот з додаванням хлороформу. Очікувані сполуки були виділені у вигляді стійких клатратів з оцтовою кислотою. Виділити чисті продукти вдалося колонковою хроматографією на силікагелі, елюент хлороформ-метанол, 10:1. Спектрофотометричним титруванням вивчено комплексоутворювання отриманих біс(краун-етерів) з катіонами лужних та лужноземельних металів і солями аліфатичних діамінів. З катіонами лужних металів утворюються комплекси лише складу 1:1. Отримані значення констант стійкості не дозволяють достовірно приписати комплексам структуру внутрішньомолекулярних сендвічів. З катіонами лужноземельних металів утворюються комплекси складу 1:1, константи стійкості яких вказують на участь у взаємодії лише одного краун-етерного циклу. Також утворюються дуже стійкі комплекси складу 2:1 (ліганд: метал). Усі вивчені діаміни утворюють комплекси складу 1:1 з біс(краун-етером) з 18-членними краун-етерними циклами. Значення констант стійкості комплексів свідчать, що во взаємодіі приймає участь лише один краун-етерний цикл. Зафіксовано також поява комплексів складу 2:1 майже для всіх діамінів. Стійкість цих комплексів вища, ніж комплексів складу 1:1, особливо з діамінами з метиленовим ланцюжком (на 2-4 порядки логарифмічних одиниць).

Опис продукції

Автори роботи

Богащенко Тетяна Юріївна
Кириченко Тетяна Іванівна
Кулигіна Катерина Юріївна
Яковенко Ірина Станіславівна