Реєстраційний номер
0225U000726,
(0120U100153)
, Науково-дослідна робота
Назва роботи
Розробка нових шляхів отримання різнозаміщених бензотіазолів, бензоксазолів, оксазолопіридинів, тіазолопіридинів, імідазопіримідинів і модифікація їх структур шляхом перетворення функціональних груп
Назва етапу роботи
Розробка нових шляхів отримання та функціоналізація ізомерних імідазопіримідинів
Керівник роботи
Толкунов Сергій Володимирович, Доктор хімічних наук
Дата реєстрації
17-01-2025
Організація виконавець
Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка Національної академії наук України
Опис роботи
Розробити методи отримання різнозаміщених похідних бензотіазолів, бензоксазолів, оксазолопіридинів і тіазолопіридинів та здійснити модифікацію їх структур шляхом перетворення функціональних груп для пошуку нових біологічноактивних сполук
Опис етапу
У результаті виконаних досліджень розроблено зручний шлях синтезу імідазо[1,5-a]піримідинів шляхом циклізації отриманих in situ 5-аміноімідазолів з різними малондіальдегідами або 1,3-дикетонами.
Досліджено синтетичні межі цієї реакції в залежності від реагентів, умов реакції, що дає можливість широкого варіювання замісників у піримідиновому циклі.
Виявлено нове C-N/C-C-перегрупування імідазо[1,5-a]піримідину в 3H-імідазо[4,5-b]піридинове ядро, яке протікає в кислому середовищі. Запропоновано вірогідний механізм перегрупування. Здійснено зустрічний синтез отриманих сполук.
Вивчено карбонілювання 6-бромімідазо[1,2-a]піримідину і
6-бромімідазо[4,5-b]піридину окисом вуглецю в присутності [1,1'-біс(дифенілфосфіно)-фероцен]дихлорпаладію (Pd(dppf)Cl2), що привело до синтезу метил імідазо[1,2-a]піримідин-6-карбоксилату і метил імідазо[4,5-b]піридин-6-карбоксилату.
Синтезовано великий масив імідазо[1,5-a]піримідинів і імідазо[1,2-a]піримідинів, що містять як замісники карбонові кислоти в різних положеннях імідазо[1,5-a]піримідинів і імідазо[1,2-a]піримідинів і які можуть бути використані для створення нових лікарських препаратів.
Встановлено можливість селективного відновлення етил імідазо[1,5-a]піримідин-3-карбоксилату і імідазо[1,2-a]піримідин-6-карбоксилату воднем над Pd/C, що приводить до 1,2-дигідропохідних імідазо[1,5-a]піримідинів і імідазо[1,2-a]піримідинів.
Опис продукції
Автори роботи
Богза Сергій Леонідович
Лавриненко Андрій Андрійович
Савицький Павло Володимирович
Смирнова Ольга Володимирівна
Толкунов Андрій Сергійович
Толкунов Валерій Сергійович
Додано/оновлено в НРАТ
2025-01-17
