Реєстраційний номер
0225U000730,
(0121U114247)
, Науково-дослідна робота
Назва роботи
Нові шляхи ацилювання амінокислот при каталізі N-оксидами піридину в гетерогенних середовищах
Назва етапу роботи
Вплив природи органічної фази на вихід і швидкість утворення ацильованих α-амінокислот.
Керівник роботи
Редько Андрій Миколайович, Кандидат хімічних наук
Дата реєстрації
17-01-2025
Організація виконавець
Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка Національної академії наук України
Опис роботи
Дослідити нові шляхи ацилювання амінокислот при каталізі N-оксидами піридина в двофазних системах вода-органічний розчинник. Встановити залежність швидкості реакції, виходу і складу продуктів реакції ацилювання від структури ацилюючого реагента, основностей N-оксидів, природи органічної фази, співвідношення об’ємів фаз, кислотності та іонної сили водної фази.
Опис етапу
Об’єкти дослідження – α-амінокислоти, N-оксиди піридину, амінокислотні імінопохідні госипола. Мета роботи – дослідити вплив природи органічного розчинника на кінетику та виходи продуктів реакцій бензоїлювання і сульфонилювання аланіну при каталізі піридин-N-оксидами в двофазних водно-органічних системах. Ціль виконаних досліджень - розширення існуючих уявлень про закономірності перебігу процесів ІТК та розробка нового методу отримання N-ацил-α-амінокислот. Основні переваги методу ІТК - можливість проведення реакцій у воді в м’яких умовах, що відповідає вимогам «зеленої хімії», можливості отримання N-ацил-α-амінокислот з високими виходами і швидкостями при економії дорогих і токсичних органічних розчинників. Методи дослідження – ОФ ВЕРХ, ІЧ, УФ, ПМР, MALDI-TOF MS. Досліджено вплив природи органічного розчинника на кінетику і виходи ІТК бензоїлювання і сульфонилювання аланіну в двофазних водно-органічних системах при каталізі піридин-N-оксидами. Отримано ефективні константи швидкості і підтверджено раніше запропоновану схему перебігу каталітичного процесу в умовах дослідження. Встановлено, що швидкості і виходи реакцій ІТК бензоїлювання і сульфонилювання аланіну зростають при підвищенні полярності органічного розчинника. Запропоновано етилацетат для практичного використання як органічний розчинник оптимальний з точки зору виходів (≥ 80%), швидкості каталітичного процесу і екологічних вимог. Показано, що швидкість ІТК бензоїлювання та сульфонилювання аланіну в двофазних водно-органічних системах при варіюванні органічного розчинника лінійно збільшується зі зростанням основності каталізатора та його початкової концентрації в водній фазі, а швидкість визначальною стадією є стадія утворення іонного інтермедіату. Синтезовано та методами ІЧ і ПМР спектроскопій встановлено будову ряду нових імінопохідних госиполу та проведено методом MALDI-TOF MS їхню ідентифікацію і аналіз. Підтверджено застосовність даного методу для дослідження α-амінокислотних імінопохідних госиполу.
Опис продукції
Автори роботи
Єфімова Ірина Владиславівна
Аніщенко Віктор Миколайович
Аніщенко Ганна Володимирівна
Дикун Олексій Михайлович
Корженевська Надія Галактіонівна
Кучеренко Володимир Олександрович
Кущ Ольга Василівна
Матвієнко Анатолій Григорович
Опейда Любов Іванівна
Рибаченко Володимир Іванович
Тамаркіна Юлія Володимирівна
Додано/оновлено в НРАТ
2025-01-17
