Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0310U002960, 0105U007246 , Науково-дослідна робота Назва роботи Дослідження реакцій N-заміщених п-хінонімінів з арилсульфіновими кислотами. Назва етапу роботи Дослідження реакції N-ацил-1,4-бензохінонімінів та N-арилсульфоніл-1,4-бензохінонімінів з арилсульфіновими кислотами. Встановлення будови продуктів реакції методами ІЧ-, ЯМР 1Н, ЯМР 13С-спектроскопії. Керівник роботи Авдєєнко Анатолій Петрович, Кандидат хімічних наук Дата реєстрації 09-09-2010 Організація виконавець Донбаська державна машинобудівна академія Опис етапу 1. Об'єкт дослідження: направленість протікання реакцій приєднання арилсульфонат-аніонів до N-заміщених-2(3)-метил(арилсульфоніламідо)-1,4-бензохінонімінів. Мета дослідження: Проведення реакцій N-заміщених-2(3)-метил(арилсульфоніламідо)-п-хінонімінів з арилсульфіновими кислотами, встановлення структури та будови продуктів реакції методами ІЧ-, ЯМР 1Н, ЯМР 13С-спектроскопії. Дослідження закономірностей перебігу реакцій. Методи дослідження: органічний синтез, елементний аналіз, ІЧ, ЯМР 1Н, 13С спектроскопія і рентгеноструктурний аналіз.Теоретичні і практичні результати: В результаті виконаного дослідження встановлені основні закономірності взаємодії N-заміщених-2(3)-метил(арилсульфоніламідо)-1,4-бензохінонімінів з арилсульфінатами натрію. При проведенні дослідження синтезовано більш 20 нових сполук, які є потенційними сульфамідними препаратами і можуть бути застосовані в якості медичних препаратів. Результати роботи можуть бути використані при синтезі нових похідних п-хінонімінів з замісником ArSO2- у ядрі. Також збагатилась препаративна хімія хінонімінів з замісниками в ядрі ArSO2-. Новизна: Вперше встановлено, що приєднання арилсульфінатів натрію до N-заміщених-2(3)-метил(арилсульфоніламідо)-1,4-бензохінонімінів критичним чином залежить від ОВП останніх: як правило, N-арилсульфонілпохідні утворюють продукти 1,4-приєднання, N-[N-(арилсульфоніл)бензімідоїл]похідні - продукти 1,4- та 1,6-приєднання, тоді як N-ароїлпохідні - продукти 1,4-, 1,6- та 6,1-приєднання. Вперше виявлено, що N-[N-(арилсульфоніл)бензімідоїл]-1,4-бензохіноніміни показують реакційну здатність характерну як для N-арилсульфоніл-, так і для N-ароїл-1,4-бензохінонімінів, відсутність продуктів приєднання арилсульфінатіону по атому нітрогену зумовлена наявністю біля нього об'ємного замісника - групи C(Ph)NSO2Ar. Вперше встановлено, що N-арилсульфоніл-2(3)-арилсульфоніламідо-1,4-бензохіноніміни приєднують арилсульфінат-аніон переважно або виключно в пара-положення до групи ArSO2NH. Вперше встановлено, що підвищення електроноакцепторності арильної групи в N-арил-1,4-бензохінонмоноімінах в реакції з арилсульфінатами Nа призводить до утворення не тільки продуктів 1,4-, але й 6,3-приєднання. Ефективність впровадження: синтезовані сполуки можуть бути використанні у синтетичній органічній хімії при синтезі нових похідних п-хінонімінів, а також для отримання нових перспективних лікарських препаратів. Сфера (галузь) застосування: в загальних та спеціальних курсах органічної хімії у класичних університетах. Опис продукції Автори роботи Євграфова Наталія Іванівна Авдєєнко Анатолій Петрович Глиняна Наталія Михайлівна Гончарова Світлана Анатоліївна Коновалова Світлана Олексіївна Лудченко Оксана Миколаївна Марченко Інна Леонідівна Менафова Юлія Валентинівна Романьков Дмитро Анатолійович Санталова Ганна Олександрівна Сергєєва Олександра Геннадіївна Юсіна Ганна Леонідівна Додано в НРАТ 2020-04-02 Закрити