Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0310U002961, 0105U007246 , Науково-дослідна робота Назва роботи Дослідження реакцій N-заміщених п-хінонімінів з арилсульфіновими кислотами. Назва етапу роботи Дослідження реакції N-арилсульфонілбензімідоїл-1,4-бензохінонімінів, N-арилтіо- та N-арилсульфоніл-1,4-бензохінонімінів з арилсульфіновими кислотами. Встановлення будови продуктів реакції методами ІЧ-, ЯМР 1Н, ЯМР 13С-спектроскопії Керівник роботи Авдєєнко Анатолій Петрович, Кандидат хімічних наук Дата реєстрації 09-09-2010 Організація виконавець Донбаська державна машинобудівна академія Опис етапу 1. Об'єкт дослідження: направленість протікання реакцій приєднання арилсульфонат-аніонів до N-заміщених-2,6(3,5)-диалкіл-1,4-бензохінонімінів. Мета дослідження: Проведення реакцій N-заміщених-2,6(3,5)-диалкіл-1,4-хінонімінів з арилсульфіновими кислотами, встановлення структури та будови продуктів реакції методами ІЧ-, ЯМР 1Н, ЯМР 13С-спектроскопії. Дослідження закономірностей перебігу реакцій. Методи дослідження: органічний синтез, елементний аналіз, ІЧ, ЯМР 1Н, 13С спектроскопія и рентгеноструктурний аналіз. Теоретичні і практичні результати: В результаті виконаного дослідження встановлені основні закономірності взаємодії N-заміщених-2,6(3,5)-диалкіл-1,4-бензохінонімінів з арилсульфінатами натрію. При проведенні дослідження синтезовано більш 50 нових сполук, які є потенційними сульфамідними препаратами і можуть бути застосовані в якості медичних препаратів. Результати роботи можуть бути використані при синтезі нових похідних п-хінонімінів з замісником ArSO2- у ядрі. Також збагатилась препаративна хімія хінонімінів з замісниками в ядрі ArSO2-. Новизна: Вперше встановлено, що приєднання арилсульфінатів натрію до N-заміщених-2,6(3,5)-диалкіл-1,4-бензохінонімінів критичним чином залежить від ОВП останніх: як правило, N-арилсульфонілпохідні утворюють продукти 1,4-приєднання, N-[N-(арилсульфоніл)бензімідоїл]похідні - продукти 1,4- та 1,6-приєднання, тоді як N-ароїлпохідні - продукти 1,4-, 1,6- та 6,1-приєднання. Вперше отримано продукти 1,6-приєднання арилсульфінат-аніону до N-арилсульфоніл-2,6-диметил-1,4-бензохінонімінів, N-арилсульфоніл-2,6-ди-трет-бутил-1,4-бензохінонімінів та продукти приєднання арилсульфінат-аніону до N-ароїл-, N-[N-(арилсульфоніл)бензімідоїл]-2,6-диметил-1,4-бензохінонімінів за напрямком 6,3-приєднання. Вперше показано, що арилсульфінати натрію в реакціях з N-ароїл-2,6-діалкіл- та 3,5-диметил-1,4-бензохінонімінами переважно утворюють просторово-напружені продукти 1,6- та 6,1-приєднання, відповідно. Вперше виявлено, що N-[N-(арилсульфоніл)бензімідоїл]-1,4-бензохіноніміни показують реакційну здатність характерну як для N-арилсульфоніл-, так і для N-ароїл-1,4-бензохінонімінів, відсутність продуктів приєднання арилсульфінатіону по атому нітрогену зумовлена наявністю біля нього об'ємного замісника - групи C(Ph)NSO2Ar. Ефективність впровадження: синтезовані сполуки можуть бути використанні у синтетичній органічній хімії при синтезі нових похідних і п-хінонімінів, а також для отримання нових перспективних лікарських препаратів. Сфера (галузь) застосування: в загальних та спеціальних курсах органічної хімії у класичних університетах. Опис продукції Автори роботи Євграфова Наталія Іванівна Авдєєнко Анатолій Петрович Глиняна Наталія Михайлівна Гончарова Світлана Анатоліївна Коновалова Світлана Олексіївна Лудченко Оксана Миколаївна Марченко Інна Леонідівна Менафова Юлія Валентинівна Михайличенко Оксана Миколаївна Романьков Дмитро Анатолійович Санталова Ганна Олександрівна Юсіна Ганна Леонідівна Додано в НРАТ 2020-04-02 Закрити