Реєстраційний номер
0404U000663, Кандидатська дисертація
На здобуття
к.х.н.
Дата захисту
26-01-2004
Статус
Захищена
Назва роботи
Синтез і модифікація глюкозамінідів
Здобувач
Сідорова Катерина Олександрівна,
Керівник Земляков О.Є.
Опонент Давиденко Т.І.
Опонент Данилова О.І.
Установа, організація, у вченій раді якої відбудеться/відбувся захист
Фiзико-хiмiчний iнститут iм. О.В.Богатського НАН України
Опис
Об’єкт дослiдження: a- і b-глікозиди N-ацетил-D-глюкозаміну, метод Кенігса-Кнорра, мурамоїлдипептид. Мета дослiдження: розробка нового варіанту синтезу глікозидів N-ацетилглюкозаміну, як синтонів для отримання гліколіпідів, спейсерованих глюкозамінідів і глікозидів N-ацетилмурамоїл-L-аланіл-D-ізоглутаміну. Методи дослiдження i апаратура: органічний синтез, ІЧ-, ЯМР-спектроскопія. Теоретичнi результати та iх новизна: встановлено умови переважного отримання а- і b-глікозидів N-ацетил-D-глюкозаміну при глікозилюванні спиртів 2-ацетамідо-3,4,6-три-О-ацетил-2-дезокси-а-D-глюкопіранозилхлоридом в умовах реакції Кенігса-Кнорра у присутності промотору – йодиду ртуті(II). В умовах реакції, що вивчалась, виявлена регіо- і стереоселективність глікозилювання 4,6-діольних похідних N-ацетил-D-глюкозаміну перацетатом а-D-глюкопіранозилхлориду і стереоселективність глікозилювання спиртів перацетатом N-фталоїл-D-глюкопіранозилхлориду. Разроблено методики синтезу 1,2-цис- і 1,2-транс-глюкозамінідів на основі спиртів різноманітної будови: аліфатичних, аліциклічних, стероїдного, адамантил- і арилалканолів, омега-хлорспиртів. Одержано новий глікозид мурамоїлдипептиду - метиловий естер b-2-(нафтил-1)-етил-N-ацетил¬мурамоїл-L-аланіл-D-ізоглутаміну, вивчено його імуностимулюючі властивості. Практичнi результати i новизна: разроблені методики синтезу діастереомерних глюкозамінідів з агліконами різноманітної будови можут бути використанні для одержання нових синтонів у вуглеводному синтезі: дисахаридів, гліколіпідів, спейсерованих глюкозамінідів, глікокон'югатів. Синтезовані глікозиди N-ацетил-D-глюкозаміну є передумовою для проведення досліджень з отримання і вивчення біологічної дії значної групи а- і b-похідних мурамоїлдипептиду, створення нових імуностимуляторів. Предмет та ступiнь впровадження: публікації, доповіді на наукових конференціях, використання результатiв роботи в науково-педагогiчнiй практицi ВУЗiв i НДI України. Ефективнiсть впровадження забезпечується розробкої нового варіанта синтезу 1,2-цис- і 1,2-транс-О-глюкозамінідів за методом Кенігса-Кнорра і встановленням умов іх переважного утворення. Сфера використання: хiмiя.
Дата реєстрації
2004-02-26
Додано/оновлено в НРАТ
2020-04-04 / 2026-06-30
