Search academic texts

Information × Registration Number 0411U006810, Candidate dissertation Status к.х.н. Date 08-11-2011 popup.evolution o Title Organoboron and organosilicon methodologies in the synthesis of highly functionalized aminophosphonates Author Shevchuk Mykhailo Valerijovych, popup.head Khilya Volodymyr Petrovych popup.opponent Колодяжний Олег Іванович popup.opponent Комаров Ігор Володимирович Description Вперше комплексно досліджено протікання боронового варіанту реакції Манніха (реакції Петасіса) за участю амінофосфонатів і амінобісфосфонатів. З'ясовано основні закономірності реакції: вплив природи реагентів, розчинника і температури на час реакції, ступені конверсії продуктів і співвідношення діастереомерів. Конфігурацію основного діастереомеру в реакціях альфа-аміно-альфа-арилфосфонатів з гліоксиловою кислотою в присутності боронових кислот встановлено шляхом порівняння теоретично розрахованих ЯМР зсувів із експериментальними значеннями і підтверджено даними рентгеноструктурного аналізу. На основі одержаних результатів запропоновано ефективний метод синтезу високофункціоналізованих похідних N-(фосфонометил)гліцину. Вперше досліджено реакцію Міхаеля за участю тетракіс(триметилсиліл)етеніліденбісфосфонату в ролі акцептора. Окреслено сферу застосування реакції в синтезі 2-аміноетиліден-1,1-бісфосфонових кислот. На основі одержаних результатів запропоновано ефективний метод синтезу 2-аміноетиліден-1,1-бісфосфонових кислот та їхніх калієвих солей, що містять кислото- і основолабільні функціональні групи. Результати досліджень біологічної активності синтезованих похідних N-(фосфонометил)гліцину показали, що ці сполуки володіють інгібуючою активністю щодо протеїнтирозинфосфатаз і можуть бути використані для подальшої оптимізації інгібіторів протеїнтирозинфосфатаз. Серед синтезованих 2-аміноетиліден-1,1-бісфосфонових кислот знайдено речовини з сильною антимікробною дією. Registration Date 2011-11-08 popup.nrat_date 2020-04-04 Close