Реєстраційний номер
0413U006166, Кандидатська дисертація
На здобуття
к.х.н.
Дата захисту
10-10-2013
Статус
Захищена
Назва роботи
pН-Чутливі довгохвильові флуоресцентні барвники на основі норсквараїнів
Здобувач
Колосова Ольга Сергіївна,
Керівник Паценкер Леонід Давідович
Опонент Анікін Валерій Фомич
Опонент Дорошенко Андрій Олегович
Установа, організація, у вченій раді якої відбудеться/відбувся захист
Фiзико-хiмiчний iнститут iм. О.В.Богатського НАН України
Опис
Об'єкт дослідження: синтез, спектрально-люмінесцентні, протолітичні, фотофізичні, фотохімічні властивості та шляхи практичного застосування норсквараїнів. Мета дослідження - створення нових рН-чутливих довгохвильових барвників на основі норсквараїнів симетричної та несиметричної будови, у тому числі з заміщеним циклобутеноновим атомом кисню. Методи дослідження: ЯМР 1H, рентгеноструктурний аналіз (РСА), високоефективна рідинна хроматографія (HPLC), елементний аналіз, електронна абсорбційна та флуоресцентна стаціонарна та розв'язана у часі спектроскопія, квантово-хімічні напівемпіричні методи розрахунків (MNDO, AM1, PM3). Теоретичні та практичні результати: З'ясовано закономірності перебігу реакцій квадратної кислоти та її похідних з індоленінами і синтезовано систематичні ряди норсквараїнів симетричної і несиметричної будови, а також їх похідних за скваратним атомом кисню. Продемонстровано можливість синтезу моносквараїнів, що містять атом водню у індоленінового атома азоту. На основі цих моносквараїнів вперше отримано несиметричні норсквараїни. Показано, що молекули норсквараїнів, у порівнянні зі сквараїнами, характеризуються внутрішньомолекулярним водневим зв'язком, більшою планарністю та більшою конформаційною жорсткістю, що обумовлює особливості їх спектрально-люмінесцентних та фотофізичних властивостей. З'ясовано вплив молекулярної будови норсквараїнів на їх спектрально-люмінесцентні, протолітичні, фотофізичні та фотохімічні властивості у вільному і зв'язаному з протеїнами стані. На основі норсквараїнів створено pH-чутливі довгохвильові флуоресцентні мітчики і зонди для медико-біологічних застосувань, основаних на вимірюванні інтенсивності, поляризації і часу життя флуоресценції. Новизна: Розроблено препаративні методи синтезу норсквараїнів, на основі яких вперше створено pH-чутливі довгохвильові флуоресцентні мітчики і зонди для медико-біологічних застосувань, основаних на вимірюванні інтенсивності, поляризації і часу життя флуоресценції. Ці барвники перекривають більш широкий спектральний діапазон, ніж раніше відомі норціаніни, і мають кращу фотостабільність. На основі норсквараїнів, в яких скваратний атом кисню заміщено алкіламіногрупою, вперше створено pH-чутливі довгохвильові барвники, в яких обидві, протонована і депротонована форми флуоресціюють, що покращує точність біоаналітичних вимірювань. Норсквараїнові барвники, методи їх синтезу та застосування захищені патентом США. Ступінь упровадження: норсквараїнові барвники використовуються корпорацією PerkinElmer (США) та іншими організаціями для скринінгу лікарських препаратів та медико-біологічних застосувань. Сфера (галузь) використання: науково-дослідна робота, медико-біологічні, фармакологічні дослідження, молекулярна і клітинна біологія, аналітична та біоаналітична хімія.
Дата реєстрації
2013-11-05
Додано/оновлено в НРАТ
2020-04-04 / 2026-06-29
