Search academic texts

Information × Registration Number 0417U002888, Candidate dissertation Status к.х.н. Date 21-09-2017 popup.evolution o Title Aminoazoles in controlled Doebner-, Groebke- and Ugi-type multicomponent reactions Author Murlykina Maryna Volodymyrivna, popup.head Chebanov Valentyn Anatolijovych popup.opponent Журавель Ірина Олександрівна popup.opponent Фрасинюк Михайло Сергійович Description Дисертація присвячена розробці синтетичних підходів до збільшення молекулярної різноманітності гетероциклічних сполук у реакціях за типами Дьобнера, Грьобке та Угі за участю аміноазолів із застосуванням декількох стратегій генерування молекулярної різноманітності. Селективне перемикання між альтернативними напрямками реакції за типом Дьобнера за участю 5-аміно-3-арилпіразолів або 3-аміно-1,2,4-триазолу, гідрокси- або метокси- заміщених бензальдегідів та піровиноградних кислот відбувається шляхом варіювання температурного режиму та структури вихідних компонентів із одержанням бензоксазоцин-, гетероароматичних піридин- та тетрагідропіримідинкарбонових кислот; триазоліламінотетрагідро-, 7-гідрокситетрагідро- та дигідропіримідинкарбонових кислот або піролонів. Серед дослідженої низки аміноазолів в ізоціанідних реакціях 5-аміно-N-арилпіразол-4-карбоксаміди є реагентом конденсації Грьобке з формуванням імідазопіразолокарбоксамідів, а 3-аміно-5-метилізоксазол є першим аміноазолом, який використано як амінну компоненту в реакції Угі з утворенням продуктів, які далі зазнають хемокерованих пост-перетворень залежно від природи розчинника та промоутера. Комбінація двох багатокомпонентних реакцій Дьобнера та Угі дозволила ввести до структури продуктів Угі азолоазиновий фрагмент у результаті взаємодії раніше синтезованих піразоло[3,4-b]піридин-4-карбонових кислот із ароматичними альдегідами, амінами та трет-бутилізоціанідом. У роботі розширено молекулярну різноманітність гетероциклів та одержано 128 нових представників азотовмісних органічних сполук із виявленими пробіотичним властивостями та високою активність проти вірусу грипу A/H1N1. Registration Date 2017-09-21 popup.nrat_date 2020-04-03 Close