Search academic texts

Information × Registration Number 0419U002399, Candidate dissertation Status Кандидат хімічних наук Date 06-05-2019 popup.evolution o Title Application of aldehydes of the furan series in multicomponent reactions Author Vakhula Andrii R., Кандидат хімічних наук popup.head Obushak Mykola D. popup.opponent Bogza Sergey L. popup.opponent Chornous Vitaliy O. Description Наукова праця присвячена розробці способів одержання гетероциклів різних класів з арилфурановими фрагментами мультикомпонентними реакціями, використовуючи як вихідні реагенти 5-арилфурфуроли і 3-(5-арил-2-фурил)акролеїни, та вивченню властивостей одержаних сполук. Розширено межі застосування реакції Радзішевського (одержання полізаміщених імідазолів з арилфурановим фрагментом), Ганча (синтез заміщених 4-(5-арил-2-фурил)-1,4-дигідропіридинів), Біджинеллі (синтез 4-[5-арил-2-фурил]-2-оксо(тіоксо)-1,2,3,4-тетрагідропіримідинів), Ґрьобке (одержання похідних імідазо[2,1-b][1,3,4]тіадіазолу та імідазо[2,1-b]тіазолу), Угі–Дільса-Альдера (взаємодія ізонітрилу з ненасиченою кислотою, аміном (ароматичним або аліфатичним) та 3-(5-арил-2-фурил)акролеїнами). Досліджено взаємодію заміщених 5-арилфуран-2-карбальдегідів з димедоном та 6-аміноурацилом і одержано конденсовані гетероцикли – 5-(5-арил-2-фурил)-5,8,9,10-тетрагідропіримідо[4,5-b]хінолін-2,4,6-тріони. З’ясовано, що 5-арилфуран-2-карбальдегіди реагують з подвійним надлишком димедону та ацетатом амонію з утворенням 3,3,6,6-тетраметил-9-(5-арил-2-фурил)-3,4,6,7,9,10-гексагідроакридин-1,8(2Н,5Н)-діонів. Розроблено спосіб синтезу 4,6-дизаміщених 2-аміно-3-ціанопіридинів чотирикомпонентною циклізацією – 5-арилфурфуролу, ароматичного кетону, малонодинітрилу і ацетату амонію. Показано, що 5-арилфурфуроли можна застосовувати для конструювання 2-аміно-7,7-диметил-5-оксо-4-(5-арил-2-фуран)-5,6,7,8-тетрагідро-4Н-хромен-3-карбонітрилів. Застосовуючи трикомпонентну циклізацію, розроблено способи синтезу похідних 7-аміно-5-[5-арил-2-фурил]-3,4-дигідро-1H-ізотіохромен-6,8-дикарбонітрил-2,2-діоксидів. Як реагенти використали альдегіди арилфуранового ряду, динітрил малонової кислоти та 3-оксотетрагідро-2H-тіопіран-1,1-діоксид. Розроблено загальну методику конструювання гібридних структур з фрагментами тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-6-онів та імідазо[2,1-b][1,3]тіазол-3-онів трикомпонентною реакцією 5-арилфурфуролів чи 3-(5-арил-2-фурил)акролеїнів з хлороцтовою кислотою та меркаптоазолами. Registration Date 2019-05-06 popup.nrat_date 2020-04-03 Close