Search academic texts

Information × Registration Number 0821U101107, PhD dissertation Status Доктор філософії Date 20-05-2021 popup.evolution o Title Investigation of synthetic, physicochemical and biological properties of 4-amino-5-R-1,2,4-triazole-3-thiol Author Glazunova Tetiana Viktorivna, Доктор філософії popup.head Panasenko Oleksandr Ivanovych popup.opponent Kolesnik Sergij Viktorovich, popup.opponent Kovalenko Sergiy Mykolaiovych popup.review Odyntsova Vira Mykolaivna popup.review Ivanchenko Dmytro Hryhorovych Description Дисертаційна робота присвячена пошуку нових ефективних безпечних сполук серед похідних 4-аміно-5-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-тіолів з потенційною протимікробною, протигрибковою, актопротекторною, антипіретичною активністю; встановленню певних залежностей «хімічна структура – біологічна дія» та рекомендаціям стосовно подальших досліджень для сполук-лідерів вищевказаного ряду. Синтез 4-(ариліденаміно)-5-метил-4Н-1,2,4-триазол-5-тіолів взаємодією тіолів з ароматичними альдегідами в середовищі ацетатної кислоти. Встановлено, що при додаванні подвійної кількості натрію борогідриду проходить відновлення іміно-групи до вторинного аміну. Синтезовані відповідні основи Шифа, Маніха. Синтез 5-метил-3-алкіллтіо-N-(4-нітробензіліденаміно)-4Н-1,2,4-триазол-4-аміни та проведені квантово-хімічні розрахунки направленості термодинамічного вигідного утворення продукту. В подальшому вивчалась реакція алкілування з галогеналканами, при цьому синтезовано ряд S-алкілпохідних та ряд біс-похідних. Синтезовані також 2-((ариліденаміно)-3-метил-4-H-1,2,4-триазол-3-іл)тіо)ацетатні кислоти, визначені константи іонізації (pKa), в подальшому була вивчена гетероциклізація у присутності надлишку оксид-трихлориду фосфору. Будову синтезованих сполук встановлено за допомогою сучасних інструментальних методів аналізу (ІЧ- та 1H-ЯМР-спектроскопія, елементний аналіз, мас-спектрометрія). За результатами PASS Online була встановлена можлива ймовірність прояву у нових синтезованих речовин протимікробної, протигрибкової, рістстимулюючої, актопротекторної та антиоксидантної дії. Встановлено, що за класифікацією К. К. Сидорова сполуки належать до IV класу токсичності (малотоксичні речовини). Протимікробна дія найбільш виражена у бензиліденгідразидів 4-аміно-3-(4-трет-бутилфеніл)-1Н-1,2,4-тріазол-5-тіону, які мають в бензиліденовому фрагменті молекули такі замісники, як флуор, хлор та нітрогрупу, або залишок 5-нітрофурану. «Сполука-лідер» 4-((4-метоксибензиліден)аміно)-5-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-тіол, яка проявляє актопротекторну та рістстимулюючу дію, є малотоксичною, добре розчиняється в воді та має просту методику одержання, рекомендована для подальших досліджень. Для даної субстанції розроблено та затверджено проект МКЯ. Registration Date 2021-06-02 popup.nrat_date 2021-06-02 Close