Реєстраційний номер
0824U000004, Дисертація доктора філософії
На здобуття
Доктор філософії
Дата захисту
22-12-2023
Статус
Захищена
Назва роботи
Синтез і біологічна активність похідних 5-, 7-, та 8-азахромонів
Здобувач
Малець Єгор Сергійович,
Керівник Головченко Олександр Володимирович
Опонент Короткіх Микола Іванович
Опонент Рябухін Сергій Вікторович
Рецензент Шабликін Олег Валентинович
Рецензент Фрасинюк Михайло Сергійович
Установа, організація, у вченій раді якої відбудеться/відбувся захист
Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря Національної академії наук України
Опис
Дисертаційна робота присвячена синтезу серії ізомерних незаміщених азахромонів та заміщених азахроманонів. В представленому дослідженні акцентовано увагу на новому підході до синтезу 2,2-дизаміщеного 8-азахромонового каркасу, що базувався на використанні реакції Хорнера-Уодсворта-Емонса диметил-(2-(2-метоксипіридин-3-іл)-2-оксоетил)фосфонату, що був отриманий з метил-2-метоксинікотинату та диметилметилфосфонату. В результаті дослідження показано, що взаємодія диметилфосфонату з альдегідами та кетонами завершувалась утворенням α,β-ненасичених кетонів, які на наступній стадії перетворювались у відповідні 8-азахроманони. Кетони, що містили метиленові ланки по обидві сторони карбонільної групи, легко перетворювалися в 8-азахроманони з високими виходами (крім циклобутиліденового похідного, реакція з яким зазнавала значного осмолення). Оптимізовано синтетичний підхід до 2,2-дизаміщених 5-азахроманонів для розширення наявного хімічного простору азахроманонів та синтезу ізомерів до вищезазначених сполук з атомом Нітрогену у положенні 8. Серія сполук, що була отримана при конденсації кетонів з ізомерними 3-гідроксиацетилпіридинами в присутності піролідину у спиртах або ТГФ включала диметил , циклопентиліден , циклогексиліден- та тетрагідропіраніліден-заміщені фрагменти. Розроблено ефективний синтетичний підхід до незаміщених ізомерних азахромонів з ізомерних 3-гідроксиацетилпіридинів.
Дата реєстрації
2024-01-01
Додано/оновлено в НРАТ
2024-01-01 / 2026-07-01
