Пошук академічних текстів

Реєстраційний номер

0825U000017, Дисертація доктора філософії

На здобуття

Доктор філософії, 102, Хімія

Дата захисту

15-05-2023

Статус

Запланована

Назва роботи

Синтез функціоналізованих похідних 3-(аміноалкіл)ізоксазолів.

Здобувач

Чалик Богдан Анатолійович,

Керівник Волочнюк Дмитро Михайлович
Опонент Походило Назарій Тарасович
Опонент Фрасинюк Михайло Сергійович
Рецензент Шандура Микола Петрович
Рецензент Ягупольський Юрій Львович

Опис

Дисертаційна робота присвячена розробці методів синтезу 3-функціоналізованих похідних ізоксазолу як ключових будівельних блоків для біомедичних досліджень. За реакцією регіоселективного [3 + 2]-циклоприєднання генерованих in situ нітрилоксидів на основі N-Boc-амінокислот та різних типів диполярофілів: алкенів/алкінів, метиленактивних нітрилів (ацетонітрилів з групами CN, CO2Me, SO2Me та гетероциклічними замісниками в α-положенні), «пуш-пульних» енамінів і вінілфосфонатів одержано бібліотеки (полі)функціональних ізоксазолів як ключових будівельних блоків для біомедичних досліджень. На основі безметального одноколбового [3+2]- циклоприєднання утворених in situ нітрилоксидів розроблено ефективний підхід до синтезу 3-функціоналізованих 5-CF3-, 5-CHF2- та CH2F-ізоксазолів, що містять естерні групи, атоми брому, хлорметильні, арильні замісники та захищені аміногрупи. Шляхом детального скринінгу (варіювання каталізатора, тиску водню, температури, швидкості перемішування і розчинника) знайдено оптимальні умови каталітичного гідрогенолізу ізоксазолінового N–O зв’язку sp3-збагачених функціоналізованих 3,5-дизаміщених-4,5-ізоксазолінів для масштабованого синтезу п'яти-, шести- і семичленних гідроксилактамів.