Search academic texts

Information × Registration Number 0825U003687, PhD dissertation Status Доктор філософії Date 02-09-2025 popup.evolution o Title Amidoalkylated thioureas in the synthesis of nitrogen-containing heterocycle derivatives Author Yelyzaveta R. Lomynoha, popup.head Vadym V. Kiselev popup.opponent Irуna O. Zhuravel popup.opponent Andriy O. Anishchenko popup.review Oleg K. Farat popup.review Anton V. Kovtun Description Дисертаційна робота присвячена синтезу N-амідоалкілованих тіосечовин, пошуки нових гетероциклізацій на їх основі і моделюванню біологічної активності отриманих сполук. В роботі проведено синтез N-(2,2,2-трихлор-1-гідроксиетил)-5H-дибензо[b,f]азепін-5-карбоксаміду і показана перспективність даної сполуки в якості потенційного протисудомного засобу. Шляхом взаємодії N-(2,2,2-трихлор-1-ізотіоціанатоетил)карбоксамідів з амінами були отримані N-(2,2,2-трихлор-1-(3-арилтіоуреїдо)етил)карбоксаміди і N,N'-((тіокарбонілбіс(азандиїл))біс(2,2,2-трихлоретан-1,1-диїл))дикарбоксаміди, які є перспективними інгібіторами холоферментного комплексу GADD34:PP1 та ЦОГ-2. В свою чергу, взаємодія N-(1-ізотіоціанато-2,2,2-трихлоретил)карбоксамідів з 1,8-діамінонафталіном призвела до утворення невідомих N-(1-((1H-перимідин-2-їл)аміно)-2,2,2-трихлоретил)карбоксамідів. На основі реакції N-(1-ізотіоціанато-2,2,2-трихлоретил)карбоксамідів з водним розчином амоніаку у середовищі хлороформу було отримано низку N-(2,2,2-трихлор-1-тіоуреїдоетил)карбоксамідів. Отримані N,N'-((тіокарбонілбіс(азандиїл))біс(2,2,2-трихлоретан-1,1-диїл))дикарбоксаміди, N-(2,2,2-трихлор-1-(3-арилтіоуреїдо)етил)- і N-(2,2,2-трихлор-1-тіоуреїдоетил)карбоксаміди були використані для синтезу нових похідних 1,3,5-оксадіазину і 1,3-тіазолу. Наукова новизна одержаних результатів. Запропоновано препаративний метод синтезу N-(2,2,2-трихлор-1-гідроксиетил)-5H-дибензо[b,f]азепін-5-карбоксаміду і показано його перспективність у якості потенційного протисудомного засобу. Показано, що N-(2,2,2-трихлор-1-(3-арилтіоуреїдо)етил)карбоксаміди, які є продуктами взаємодії N-(2,2,2-трихлор-1-ізотіоціанатоетил)карбоксамідів з амінами, представляють інтерес для фармації і медицини у якості потенційних інгібіторів холоферментного комплексу GADD34:PP1 та ЦОГ-2. З’ясовано, що в результаті взаємодії N-(1-ізотіоціанато-2,2,2-трихлоретил)карбоксамідів з 1,8-діамінонафталіном утворюються невідомі раніше N-(1-((1H-перимідин-2-їл)аміно)-2,2,2-трихлоретил)карбоксаміди. Встановлено, що при взаємодії N-(1-ізотіоціанато-2,2,2-трихлоретил)карбоксамідів з водним розчином амоніаку у середовищі хлороформу, відбувається утворення моноамідоалкілованих тіосечовин - N-(2,2,2-трихлор-1-тіоуреїдоетил)карбоксамідів. Показано, що отримані N-(2,2,2-трихлор-1-(3-арилтіоуреїдо)етил)-карбоксаміди і N,N'-((тіокарбонілбіс(азандиїл))біс(2,2,2-трихлоретан-1,1-диїл))дикарбоксаміди вступають в реакцію дегідросульфуризації з йодом із утворенням 6-R-N-(Ar)-4-(трихлорметил)-4H-1,3,5-оксадіазин-2-амінів. Встановлено, що N-(2,2,2-трихлор-1-тіоуреїдоетил)карбоксаміди вступають в реакцію з α-бромацетофеноном з утворенням N-(2,2,2-трихлор-1-((4-фенілтіазол-2-їл)аміно)етил)карбоксамідів. Практичне значення одержаних результатів полягає в синтезі нових N,N'-((тіокарбонілбіс(азандиїл))біс(2,2,2-трихлоретан-1,1-диїл))дикарбоксамідів, N-(2,2,2-трихлор-1-(3-арилтіоуреїдо)етил)- і N-(2,2,2-трихлор-1-тіоуреїдоетил)карбоксамідів і одержанні невідомих гетероциклічних сполук на їх основі. Отримані сполуки представляють інтерес для фармації і медицини у якості потенційних біологічно активних речовин. Результати дисертації апробовані на міжнародних і всеукраїнських конференціях та відображені у публікаціях, що входять до провідних наукометричних баз. Registration Date 2025-09-04 popup.nrat_date 2025-09-04 Close