Реєстраційний номер
0826U005295, Дисертація доктора філософії
На здобуття
Доктор філософії
Дата захисту
30-09-2026
Статус
Захищена
Назва роботи
Стереоконтрольовані реакції N-(трет-бутилсульфініл)поліфтороалкілімінів з діазометаном та гетерозаміщеними дієнами.
Здобувач
Захарко Роман Миронович,
Керівник Рассукана Юлія Вікторівна
Опонент Герус Ігор Іванович
Опонент Левандовський Ігор Анатолійович
Рецензент Шандура Микола Петрович
Рецензент Борисов Олександр Володимирович
Установа, організація, у вченій раді якої відбудеться/відбувся захист
Інститут органічної хімії Національної академії наук України
Опис
N-(трет-бутилсульфініл)поліфтороалкілальдіміни та N-(трет-бутилсульфініл)іміни трифторпірувату було успішно залучено до взаємодії з діазометаном, що дозволило отримати відповідні похідні триазоліну. Встановлено, що отримана на основі альдімінів, діастереомерна суміш триазолінів здатна легко відщеплювати азот, що супроводжується перегрупуванням та приводить до утворення відповідних кетімінів, тобто формально відбувається метилювання імінного атома вуглецю. До метилювання було залучено ряд N-(трет-бутилсульфініл)поліфтороалкіл альдімінів (RF = CF2H, CF2Me, CF2Ph), що дозволило розробити препаративний метод синтезу поліфтороалкілкетімімів, в тому числі, раніше невідомих. Розроблений метод дозволяє отримувати N-(трет-бутилсульфініл)- поліфтороалкілкетіміни в мультиграмових кількостях, які не потребують хроматографічної очистки та можуть бути виділені з препаративними виходами за допомогою вакуумної дистиляції.
Було отримано неочікуваний результат розкладання триазолінів отриманих на основі фторовмісних альдімінів, що супроводжується перегрупуванням. Замість очікуваних похідних азиридину було отримано кетіміни. Це послугувало для подальшої розробки препаративного методу отримання N-трет-бутилсульфініл поліфлуороалкіл кетімінів з альдімінів та розробкою подальших синтетичних шляхів для отримання похідних триазоліну та тощо.
Знайдено, що взаємодія N-трет-бутилсульфініл поліфлуороалкіл альдімінів з дієном Раваля дозволяє отримати фторовмісні єнамінони - зручні синтетичні поперединики для отримання різних гетероциклічних сполук.
Дата реєстрації
2026-09-22
Додано/оновлено в НРАТ
2026-09-22 / 2026-10-01
