Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0210U004203, 0108U006004 , Науково-дослідна робота Назва роботи Конденсовані азепіни, азоцини и азоніни. Розробка нових методів синтезу. Назва етапу роботи Керівник роботи Толкунов Сергій Володимирович, Дата реєстрації 22-03-2010 Організація виконавець Інститут фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л.М.Литвиненка Опис етапу Ціль роботи - дослідження реакцій тандемних трансформацій конденсованих гідрованих азотовмісних гетероциклів під дією активованих алкінів. Методи дослідження - методи органічного синтезу, ІЧ- та ЯМР-спектроскопія, рентгеноструктурний аналіз. Розроблено методи відновлення амідів бензофуран-3-оцтової і бензотіофен-3-оцтової кислоти до відповідних бензофурил-3-етиламінів і бензотієніл-3-етиламінів. Вивчено поводження останніх у реакції Пікте-Шпенглера, що привело до синтезу 1,6-дизаміщених тетрагідробензотієно[2,3-з]піридинів і тетрагідробензофуро[2,3-з]піридинів. Здійснено синтез нових 1,3,6-тризаміщених тетрагідробензотієно[2,3-з]піридинів рециклізацією відповідних пірилієвих солей дією первинних амінів з наступним відновленням борогідридом натрію. Вивчено реакції тандемних трансформацій конденсованих тетрагідротієно(бензотієно)піридинів під дією активованих алкінів. Показано, що реакція починається з міхаелевського приєднання амінного азоту до потрійного зв'язку алкінів і є загальною для такого роду гетероциклічних систем. Перевага того або іншого каналу цих трансформацій визначається електронними властивостями гетероциклічного фрагменту і замісниками в піридиновій частині молекули. Результати роботи можуть бути використані в препаративній хімії гетероциклічних сполук, для синтезу біологічно активних сполук, для створення нових лікарських препаратів. Опис продукції Запропоновано загальні принципи побудови b-оксоалкільних похідних бензо[b]фурану, бензо[b]тіофену, засновані на внутрішньомолекулярних циклізаціях 4-(арилмеркапто)-1,3-бутандионів. Реакція тандемних трансформацій конденсованих тетрагідротієно(бензотієно)піридинів під дією активованих алкінів починається з міхаелевського приєднання амінного азоту до потрійного зв'язку алкінів і є загальною для такого роду гетероциклічних систем. Переважання того або іншого каналу цих трансформацій визначається електронними властивостями гетероциклічного фрагмента і замісниками в піридиновій частині молекули. Знайдено новий варіант тандемних трансформацій у ряді 1-арил-1,2,3,4-тетрагідробензотієно[2,3-з]піридинів, що приводить до спіробензотіофенам. Автори роботи Єресько Олександр Борисович Богза Сергій Леонідович Толкунов Андрій Сергійович Хижан Олександр Іванович Додано в НРАТ 2020-04-02 Закрити