Реєстраційний номер
0220U103063,
0115U004731
, Науково-дослідна робота
Назва роботи
Синтез гетероциклічних сполук на основі N-заміщених 1,4-хінонімінів.
Назва етапу роботи
Керівник роботи
Авдєєнко Анатолій Петрович, Кандидат хімічних наук
Дата реєстрації
24-07-2020
Організація виконавець
Донбаська державна машинобудівна академія
Опис етапу
Об'єкт дослідження: незаміщені та галогензаміщені у хіноїдному ядрі N-ацил-1,4-бензохінон-моноіміни. Мета: синтез нових гетероциклічних потенційно біологічно активних сполук на основі N-ацил-1,4-бензохінонмоноімінів, встановлення закономірностей роданування, бромування N-ацил-1,4-бензохінонмоноімінів, реакції N-ацил-1,4-бензохінонмоноімінів з єна мінами, С-нуклеофілами. Методи: органічний синтез, фізико-хімічні методи дослідження органічних сполук: ІЧ-, ЯМР 1Н, ЯМР 13С спектроскопія, елементний аналіз, рентгеноструктурний аналіз, тонкошарова та колонкова хроматографія. Результати: синтезовано нові гетероциклічні сполуки на основі N-ацил-1,4-бензохінонмоноімінів. Доведено їх будову за результатами спектральних (ІЧ, ПМР, ЯМР 13С) даних і даних елементного аналізу. В результаті роданування N-ацетил-1,4-бензохінонмоноімінів встановлено, що напрямок реакції залежить від величини енергії НСМО вихідного хінонмоноіміна - для хінонмоноімінов з низькою енергією НСМО 1,4-приєднання йде атомом сульфуру роданід-іона з орбітальним контролем, для хінонмоноімінов з високою енергією НСМО - атомом нітрогену з зарядовим контролем. В результаті дії брому на галогенвмісні N-ацетил-1,4-бензохінонмоноіміни, що мають одне вільне положення 3 або 5 хіноїдного ядра, отримані 6-гідрокси-2-метил(арил)-1,3-бензоксазоли, що є досить простим методом синтезу останніх. В результаті реакції N-ацил-1,4-бензохінонмоноімінів з єнамінами, отримано похідні бензофурану. Ефективність: гетероциклічні сполуки на основі N-ацил(ацетил)-1,4-бензохінонмоноімінів є потенційними біологічно активними сполуками і можуть використовуваться в якості лікарських препаратів, пестицидів.
Опис продукції
Автори роботи
Додано/оновлено в НРАТ
2020-10-01
