Пошук академічних текстів

Інформація × Реєстраційний номер 0419U002399, Кандидатська дисертація На здобуття Кандидат хімічних наук Дата захисту 06-05-2019 Статус Запланована Назва роботи Застосування альдегідів фуранового ряду у мультикомпонентних реакціях Здобувач Вахула Андрій Романович, Кандидат хімічних наук Керівник Обушак Микола Дмитрович Опонент Богза Сергій Леонідович Опонент Чорноус Віталій Олександрович Опис Наукова праця присвячена розробці способів одержання гетероциклів різних класів з арилфурановими фрагментами мультикомпонентними реакціями, використовуючи як вихідні реагенти 5-арилфурфуроли і 3-(5-арил-2-фурил)акролеїни, та вивченню властивостей одержаних сполук. Розширено межі застосування реакції Радзішевського (одержання полізаміщених імідазолів з арилфурановим фрагментом), Ганча (синтез заміщених 4-(5-арил-2-фурил)-1,4-дигідропіридинів), Біджинеллі (синтез 4-[5-арил-2-фурил]-2-оксо(тіоксо)-1,2,3,4-тетрагідропіримідинів), Ґрьобке (одержання похідних імідазо[2,1-b][1,3,4]тіадіазолу та імідазо[2,1-b]тіазолу), Угі–Дільса-Альдера (взаємодія ізонітрилу з ненасиченою кислотою, аміном (ароматичним або аліфатичним) та 3-(5-арил-2-фурил)акролеїнами). Досліджено взаємодію заміщених 5-арилфуран-2-карбальдегідів з димедоном та 6-аміноурацилом і одержано конденсовані гетероцикли – 5-(5-арил-2-фурил)-5,8,9,10-тетрагідропіримідо[4,5-b]хінолін-2,4,6-тріони. З’ясовано, що 5-арилфуран-2-карбальдегіди реагують з подвійним надлишком димедону та ацетатом амонію з утворенням 3,3,6,6-тетраметил-9-(5-арил-2-фурил)-3,4,6,7,9,10-гексагідроакридин-1,8(2Н,5Н)-діонів. Розроблено спосіб синтезу 4,6-дизаміщених 2-аміно-3-ціанопіридинів чотирикомпонентною циклізацією – 5-арилфурфуролу, ароматичного кетону, малонодинітрилу і ацетату амонію. Показано, що 5-арилфурфуроли можна застосовувати для конструювання 2-аміно-7,7-диметил-5-оксо-4-(5-арил-2-фуран)-5,6,7,8-тетрагідро-4Н-хромен-3-карбонітрилів. Застосовуючи трикомпонентну циклізацію, розроблено способи синтезу похідних 7-аміно-5-[5-арил-2-фурил]-3,4-дигідро-1H-ізотіохромен-6,8-дикарбонітрил-2,2-діоксидів. Як реагенти використали альдегіди арилфуранового ряду, динітрил малонової кислоти та 3-оксотетрагідро-2H-тіопіран-1,1-діоксид. Розроблено загальну методику конструювання гібридних структур з фрагментами тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-6-онів та імідазо[2,1-b][1,3]тіазол-3-онів трикомпонентною реакцією 5-арилфурфуролів чи 3-(5-арил-2-фурил)акролеїнів з хлороцтовою кислотою та меркаптоазолами. Дата реєстрації 2019-05-06 Додано в НРАТ 2020-04-03 Закрити